Блог викладача хімії та біології

Завдання по хімії для учнів групи №1

Класифікація вуглеводнів

Тема : Алкани. Явище ізомерії.

1.Явище ізомерії .

Ізомерія – це таке явище, при якому можуть існувати кілька речовин з таким самим складом, з однаковою відносною молекулярною масою,але відрізняються за будовою молекул.

Усі атоми, які утворюють молекули органічних речовин, зв’язані в певній послідовності відповідно до їхніх валентностей

Карбон чотирьох валентний;

Гідроген одновалентний.

С₇Н₁₆ ─ гептан

Н Н Н Н Н Н Н

| | | | | | |

Н─С─С─С─С─С─С─С─Н

| | | | | | |

Н Н Н Н Н Н Н

Структурна формула показує:

─ склад речовини;

─ послідовне сполучення атомів в речовині;

─ валентність кожного атома.

СН₃─СН₂─СН₂─СН₂─СН₂─СН₂─СН₃ напівструктурна формула

гептан

2. Написання формул ізомерів.

Правила складання назв алканів розгалуженої будови:

─Умолекулі знаходять найдовший (головний )карбоновий ланцюг і нумерують у ньому атоми Карбону. Нумерацію починають із того кінця ланцюга, до якого ближче перебуває замісник.

─Визначити назву кожного замісника.

─Назви замісників розміщують за алфавітом на початку назви сполуки. Перед назвою кожного замісника через дефіс указують номер атома Карбону, з яким сполучений замісник. Останньою записують назву алкану нерозгалуженої будови, молекула якого містить стільки атомів Карбону, скільки їх у головному ланцюзі.

─ За наявності кількох однакових замісників зазначають їх кількість, додаючи до назви замісника префікс (ди- або ді-, три-, тетра-),а перед ним указують номери відповідних атомів Карбону, розділені комами.

Порядок написання формул ізомерів:

─ з основного ланцюга поступово забираємо по одному атому Карбону і переставляємо його в різні положення;

─ дописуємо біля атомів Карбону атоми Гідрогену так, щоб кожен карбон був чотирьохвалентний.

Радикали (замісники):

СН₃─метил

С₂Н₅─етил

С₃Н₇─пропіл

С₄Н₉─бутил.

_{1 2 3 4 5 6}

СН₃─СН₃─ СН ─ СН₂─СН₂─СН₃

СН₃

2-метилгексан

_{1 2 3 4 5 6}

СН₃─СН₃─ СН ─ СН₂─СН₂─СН₃

СН₃

3-метилгексан

_{1 2 3 4 5}

СН₃─СН─ СН ─ СН₂─СН₃

| |

СН₃ СН₃

2,3-диметилпентан

_{1 2 3 4 5}

СН₃─СН─ СН ─ СН₂─СН₃

| |

СН₃ СН₃

2,4-диметилпентан

СН₃

_{1 2} | ₃ _{4 5}

СН₃─С─ СН ─ СН₂─СН₃

СН₃

2,2 - диметилпентан

СН₃

_{1 2} |₃ _{4 5}

СН₃─С─ С ─ СН₂─СН₃

СН₃

3,3 - диметилпентан

2,2,3-триметилбутан (скласти формулу алкану)

Насичені вуглеводні. Явище ізомерії

*Насичені вуглеводні*
*Молекулярна формула*	*Назва сполуки*	*Структурна формула (скорочена)*
СН₄	Метан
С₂Н₆	Етан	СН₃- СН₃
С₃Н₈	Пропан	СН₃– СН₂- СН₃
С₄Н₁₀	Бутан	СН₃– (СН₂)₂- СН₃
С₅Н₁₂	Пентан	СН₃– (СН₂)₃- СН₃
С₆Н₁₄	Гексан	СН₃– (СН₂)₄- СН₃
С₇Н₁₆	Гептан	СН₃– (СН₂)₅- СН₃
С₈Н₁₈	Октан	СН₃– (СН₂)₆- СН₃
С₉Н₂₀	Нонан	СН₃– (СН₂)₇- СН₃
С₁₀Н₂₂	Декан	СН₃– (СН₂)₈- СН₃

Алгоритм написання ізомерів:

1) У молекулі знаходять найдовший (головний )карбоновий ланцюг і нумерують у ньому атоми Карбону. Нумерацію починають із того кінця ланцюга, до якого ближче перебуває замісник.

2) Визначити назву кожного замісника.

3) Назви замісників розміщують за алфавітом на початку назви сполуки. Перед назвою кожного замісника через дефіс указують номер атома Карбону, з яким сполучений замісник. Останньою записують назву алкану нерозгалуженої будови, молекула якого містить стільки атомів Карбону, скільки їх у головному ланцюзі.

4) За наявності кількох однакових замісників зазначають їх кількість, додаючи до назви замісника префікс (ди- або ді-, три-, тетра-),а перед ним указують номери відповідних атомів Карбону, розділені комами.

Порядок написання формул ізомерів:

1) з основного ланцюга поступово забираємо по одному атому Карбону і переставляємо його в різні положення;

2) дописуємо біля атомів Карбону атоми Гідрогену так, щоб кожен карбон був чотирьохвалентний.

Формула радикала (замісника)	Назва	Характерна ознака
СН₃	*метил*	*Суфікс -ил, -іл*
С₂Н₅	*етил*
С₃Н₇	*пропіл*
С₄Н₉	*бутил*
С₅Н₁₁	*пентил*

Контрользнань з теми:

«Класифікація органічних сполук. Поняття про явище ізомерії та ізомери »

Завдання для контролю:

Завдання 1.

Назвати речовини:

_{1 2 3 4 5 6}

СН₃─СН₃─ СН ─ СН₂─СН₂─СН₃

СН₃

_{1 2 3 4 5}

СН₃─СН─ СН ─ СН₂─СН₃

| |

СН₃ СН₃

_{1 2 3 4 5}

СН₃─СН─ СН ─ СН₂─СН₃

| |

СН₃ СН₃

СН₃

_{1 2} | ₃ _{4 5}

СН₃─С─ СН ─ СН₂─СН₃

СН₃

_{1 2} |₃ _{4 5}

СН₃─С─ С ─ СН₂─СН₃

СН₃

_{1 2 3 4 5}

СН₃─СН─ СН ─ СН₂─СН₃

С ₂Н₅

_{1 2 3 4 5}

СН₃─СН─ СН ─ СН₂─СН₃

| |

С₂Н₅ СН₃

_{1 2 3 4 5}

СН₃─СН─ СН ─ СН₂─СН₃

| |

С ₂Н₅ С₃Н₇

_{1 2 3 4 5}

СН₃─СН─ СН ─ СН₂─СН₃

| |

С ₂Н₅ С₃Н₇

_{1 2 3 4 5}

СН₃─СН─ СН ─ СН₂─ СН₃

| | |

С₂Н₅ С₃Н₇ СН₃

С₂Н₅

_{1 2} |₃ _{4 5}

СН₃─С─ СН ─ СН₂─СН₃

СН₃

Завдання 2.

Напишіть формули сполук за їх назвами:

1. 3 – етил – 2 – метил пентан;

2. 4 – метил – 2,3 - дихлоргептан

3. 2 – бром – 3 - метилоктан

4. 3,4,5 - триетилгептан

5. 4 – етил – 3,3 - диметилоктан

6. 3 – метилпентин – 1

7. 3,3 – диетил – 4 – метил пентан

8. 5,5 – диметилоктин – 2

9. 4,4,5 – триметилгептен – 2

10. 4- етил – 3,4 – диметилгексин - 1

Завдання 3.

Скласти по 2 ізомери таких речовин:

1. Пентан

2. Октан

3. Гексин

4. Гептан

Дати назви утвореним речовинам

Відповіді надсилаємо за ел. адресою slobosvetlana78@gmail.com або на вайбер за номером 0974838938, вказуючи прізвище та групу.

Тема: Метан

План

2. Склад і будова молекули метану

3. Поширення метану в природі

4. Фізичні властивості метану

5. Хімічні властивості метану

6. Добування метану в лабораторії

7. Застосування метану

Склад і будова молекули метану

Молекулярна формула метану

СН₄

Будова молекули метану

Чотири хімічних зв'язки атома Карбону утворені одним s- і трьома p-електронами. Їх електронні хмари відрізняються формою, розміром, енергією. Проте усі чотири хімічні зв'язки в молекулі метану рівноцінні. Це пояснюється гібридизацією електронних орбіталей.

Гібридизація – вирівнювання форми і енергії різних орбіталей одного атома.

Оскільки при утворенні молекули метану гібридизуються одна s і три p-орбіталі, говорять, що має місце sp³ -гібридизація, при цьому утворюється чотири гібридні орбіталі. Кут між гібридними орбіталями при sp³ -гібридизації складає 109°28'.

Молекула метану має форму тетраедра.

Поширення метану в природі

Метан утворюється внаслідок гниття рослинних решток без доступу повітря. Входить до складу природного газу (90-98%). Може зустрічатися у кам'яновугільних шахтах — рудниковий газ. Метан утворюється на болотах — болотний газ . На інших планетах ( Юпітер, Сатурн, Плутон ) метан, ймовірно, утворюється внаслідок реакції:

С + 2Н₂ = СН₄

Величезні озера рідкого метану є на поверхні Титана — найбільшого з природних супутників Сатурна.

Метан отримують в результаті розкладання органічних решток — біогаз. Біогаз є заміною природного газу. Окрім того, використання біогазу є засобом боротьби з глобальним потеплінням.

Фізичні властивості метану

1.Агрегатний стан.

2.Колір.

3.Запах.

4.Легший чи важчий за повітря.

5.Розчиннність у воді.

6. Температури кипіння і плавлення.

1.Газ

2.Безбарвний

3.Без запаху

4.Легший за повітря: Мr(СН₄) = 16, Мr(пов) = 29.

5.Майже не розчиняється у воді

6.tпл = -182,5°С, tкип = -161,5°С

Чи справді метан не має запаху? Адже, напевно, кожен чув запах газу в квартирі.

https://www.youtube.com/watch?v=gJe9a4IUEok

5. Хімічні властивості метану

За н.у. алкани досить інертні:

§ не реагують з лугами і кислотами;

§ не окиснюються перманганат калію (KMnO₄);

§ не знебарвлюють бромну воду (Вr₂).

1. Горіння або повне окиснення (https://www.youtube.com/watch?v=QZ1VwuzSwZs )

СН₄ + 2О₂ → СО₂ + 2Н₂О

Суміш СН₄ і О₂ дуже вибухонебезпечна. Спричинює аварії в шахтах, може спричинити вибух в приміщенні.

2. Хлорування (https://www.youtube.com/watch?v=Lht8l9jenBo )

Відбувається під дією світла. Атоми Гідрогену в молекулі метану послідовно заміщуються на атоми Хлору. При цьому утворюються хлорметан, дихлорметан, трихлорметан (хлороформ) та тетрахлорметан.

СН₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂+ HCl

CH₂Cl₂+ Cl₂ → CHCl₃+ HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄+ HCl

Сумарне рівняння:

СН₄ + 4Cl₂ → CCl₄+ 4HCl

3. Крекінг або термічний розклад

СН₄ → С + 2Н₂

2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н2

6. Добування метану в лабораторії

Метан є основним компонентом природного газу. В лабораторії метан можна добути прожарюванням безводної суміші натрій ацетату та натрій гідроксиду. Відбувається реакція:

CH₃COONa + NaOH → CH₄↑ + Na₂CO₃

При підпалюванні метан згорає з виділенням вуглекислого газу та води

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

7. Застосування метану

1. Порівняно дешеве та екологічно чисте паливо;

2. Хлорметан використовується в органічному синтезі, дихлорметан та трихлорметан – розчинники, трихлорметан (інша назва – хлороформ) раніше використовувався в медицині для анестезії, тетрахлоретан – засіб пожежегасіння;

3. Сажа (продукт крекінгу метану) використовується для виготовлення друкарської фарби, гуми.

Домашнє завдання:

Вивчити теоретичний матеріал та виконати тести:

КОНТРОЛЬ ЗНАНЬ З ТЕМИ «Метан»

1. Найпростіший за будовою та

найпоширеніший у природі газ:

а) етан; б) Карбон (IV) оксид;

в) метан.

2. Між атомами Карбону та атомами

Гідрогену утворюються хімічні

зв’язки:

а) йонні; б) ковалентні полярні;

в) ковалентні неполярні.

3. Сполуки, які мають однаковий

якісний і кількісний склад, але

різну будову, відносять до:

а) ізомерів; б) гомологів;

в) полімери.

4. Ізомерія алканів обумовлена:

а) ізомерією карбонового ланцюга;

б) положенням зв'язку;

в) міжкласовою ізомерією.

5. Між атомами Карбону та чотирма

атомами Гідрогену утворюються

хімічні зв’язки:

а) подвійні; б) потрійні;

в) одинарні.

6. Встановіть відповідність між

назвами речовин та хімічними

формулами:

1. Метан А C₂H₆

2. Етан Б C₃H₈

3. Пропан В СН₄

Г С₄Н₁₀

7. Встановіть відповідність між

назвами та формулами радикалів:

А - СН₃ 1. Аміл

Б – С₃Н₇ 2. Метил

В – С₅Н₁₁ 3. Пропіл

4. Бутил

8. Закінчити рівняння реакцій та

вказати суму коефіцієнтів:

C₃H₈ + O₂ →

9. Знайти об’єм кисню, який

необхідний для спалювання 176 г

пропану ( н.у.).

10. Вкажіть загальну формулу

насичених вуглеводнів:

а) CnH₂_n; б) СnH₂_n+2; в) СnH₂_n-2.

11. Частинки, які мають неспарені

електрони:

а) атоми; б) йони;

в) вільні радикали.

12. Назва радикалів утворюється від

назв відповідних алканів із

зміною суфікса –ан на:

а) –ил; -іл; б) –ен; -єн;

в) –ин; -ін.

13. Вкажіть найпростіший

одновалентний радикал:

а) метил; б) пропіл; в) метилен.

14. Вкажіть назву ряду сполук,

молекули яких мають однотипну

будову та властивості, але

відрізняються на одну або

декілька груп –СН₂:

а) ізомери; б) гомологи;

в) полімери.

15. Встановіть відповідність між

назвами речовин та хімічними

формулами:

1. Бутан А С₆Н₁₄

2. Пентан Б С₄Н₁₀

3. Гексан В С₅Н₁₂

Г С₇Н₁₄

16. Встановіть відповідність між

назвами та формулами радикалів:

А - С₂Н₅ 1. Феніл

Б - С₄Н₉2. Етил

В - С₆Н₅ 3. Бутил

4. Пропіл

17. Закінчити рівняння реакцій та

вказати суму коефіцієнтів:

С₂Н₆ + О₂ →

18. Знайти об’єм хлору, який

витратиться на хлорування 80 г

метану (н.у.). Розрахунок вести по першій стадії хлорування.

Шановні учні!!!!

Відповіді надсилаємо за ел. адресою slobosvetlana78@gmail.com або на вайбер за номером 0974838938, вказуючи прізвище, групу та назву теми, яку ви виконували!!!

Тема: Алкени. Алкіни.

План

1. Гомологічний ряд алкенів та алкінів

2. Номенклатура

1. Гомологічний ряд алкенів та алкінів

Вуглеводні, молекули яких мають на два атоми Гідрогену менше, ніж алкани, і характеризуються наявністю в молекулах подвійного карбон-карбонового зв'язку С=С (етиленовий зв'язок), називають алкенами, етиленовими вуглеводнями, абоолефінами. Хімічний склад етиленових вуглеводнів описується загальною формулою С_nН_2n. Алкени утворюють гомологічний ряд, який можна записати, виходячи з гомологічного ряду алканів.

Ненасичені вуглеводні, молекули яких містять між карбоновими атомами потрійний зв'язок називають ацетиленовими вуглеводнями, або алкінами.

Загальна формула ацетиленових вуглеводнів C_nH_2n-2.У молекулах алкінів на чотири атоми Гідрогену менше, ніж в алканах.і на два атоми Гідрогену менше порівняно з алкенами. Алкіни утворюють гомологічний ряд.

Алкени: атоми Карбону в молекулі етилену перебувають у стані sp²-гібридизації, тобто в гібридизації беруть участь одна s- і дві p-орбіталі.

У результаті кожен атом Карбону має три гібридні sp² -орбіталі й одну негібридну p-орбіталь. Одна з трьох гібридних орбіталей атома Карбону перекривається з подібною орбіталлю іншого атома Карбону, утворюючи σ-зв’язок. Кожна з решти гібридних орбіталей атомів Карбону перекривається із s-орбіталлю атомів Гідрогену, приводячи до утворення в тій самій площині чотирьох σ-зв’язків C −H. Дві негібридні p-орбіталі атомів Карбону взаємноперекриваються й утворюють -зв’язок.

Отже, подвійний зв’язок алкенів являє собою поєднання σ- і π-зв’язків. π-зв’язок менш міцний, ніж σ-зв’язок, оскільки p-орбіталі з паралельними осями перекриваються значно менше, ніж у разі утворення тими самим p-орбіталями σ-зв’язку. Тому π-зв’язок легко розривається й переходить у два нові σ-зв’язки. Для алкенів це найбільш типові реакції приєднання.(Перегляд медіафільму гібридизацію електронів і зв’язки в молекулах етану, етену й етину.

Алкіни: атоми Карбону в молекулі ацетилену перебувають у стані sp-гібридизації. Кожен атом має дві гібридні sp-орбіталі та дві негібридні p-орбіталі.

Гібридні орбіталі кожного атома Карбону утворюють σ-зв’язок. Дві негібридні p-орбіталі кожного атома Карбону утворюють два π-зв’язки. Потрійний зв’язок характеризується сполученням одного σ- і двох π-зв’язків. Для алкінів характерними є реакції приєднання. Крім того, алкіни проявляють кислотні властивості, зумовлені відщепленням протона від атома Карбону, що має потрійний зв’язок (≡ C −H).

2. Номенклатура

Алкени і багато їх похідних називають олефінами, оскільки рідкі алкени є оліїстими речовинами (від лат. Oleum-рослинна олія). Першим членом гомологічного ряду алкенів є етен СН₂=СН₂ . Історичну назву «етилен» за правилами IUPAC (1979 рік) не рекомендовано для використання, бо так можна називати лише двовалентний вуглеводневий замісник – СН₂- СН₂

Для побудови назв алкенів за систематичною номенклатурою використовують такий алгоритм:

За систематичною міжнародною номенклатурою назву алкенів утворюють з назв аналогічно побудованих насичених вуглеводнів з тією самою кількістю карбонових атомів шляхом заміни суфікса -ан на суфікс -ен.При цьому в номенклатурі алкена вказується номер карбонового атома, після якого розміщений подвійний зв'язок. За основний вибирають найдовший карбоновий ланцюг, в який обов'язково повинен входити подвійний зв'язок. Нумерацію атомів Карбону починають з того кінця карбонового ланцюга, до якого ближче розташований подвійний зв’язок.

^{1 2 3 4}

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃

бут-1-ен

Утворення назв алкенів розгалуженої будови проводять у такій послідовності:

1. Вибирають родоначальну структуру → головний карбоновий ланцюг;

· за головний вибирають найдовший карбоновий ланцюг, що містить подвійний зв’зок:

· розгалуження, що не увійшли до складу головного ланцюга - алкільні замісники

2. Нумерують атоми Карбону головного карбонового ланцюга:

^·нумерацію атомів Карбону головного ланцюга починають з того кінця, до якого ближче розташований подвійний зв’язок

^{1 2 3 4 5}

СН₃ - СН = СН - СН– СН₃

│

СН₃

· якщо у молекулі алкену подвійний зв’язок рівновіддалений від обох кінців карбонового ланцюга, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник

^{6 5 4 3 2 1}

СН₃ - СН₂ - СН = СН - СН– СН₃

│

СН₃

· якщо у молекулі алкену подвійний зв’язок і алкільні замісники рівновіддалені від обох кінців карбонового ланцюга, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник, назву якого раніше вживають за алфавітом

СН₃метил

^{1 2 3} │^{4 5 6}

СН₃ - СН₂ - С = С - СН₂– СН₃

│

С₂Н₅етил

· головний ланцюг отримує назву нерозгалуженого алкену, що містить таку ж саму кількість атомів Карбону;

· у назві алкену після кореня алк- перед суфіксом –ен записують локант, що вказує атом Карбону, після якого знаходиться подвійний зв’язок.

3. Визначають алкільні замісники та їх локанти:

· алкільні замісники перелічують в алфавітному порядку з локантами та множинними префіксама: ди-, три-, тетра-, пента-;

· при визначенні алфавітного порядку множинні префікси не враховують;

· назву останнього замісника пишуть разом з назвою родоначальної структури:

С₂Н₅

^{1 2}│^{3 4 5}

СН₂ = С - СН - СН₂– СН₃

│

СН₃

3-етил-2-метилпент-1-ен

Алкіни: Для побудови назв алкінів за систематичною номенклатурою використовують такий алгоритм:

За правилами систематичної номенклатури назви алкінів нерозгалуженої будови утворюють від назв відповідних алканів заміною суфікса –ан на –ин (-ін). Нумерацію атомів Карбону головного ланцюга проводять таким чином, щоб положення потрійного зв’язку було позначено найменшим локантом:

^{1 2 3 4}

СН ≡ С – СН₂ – СН₃

Перед суфіксом –ин (-ін) записують цифру, що вказує атом Карбону, після якого розташований потрійний зв’язок. У суфіксі –ин після б, в, г, к, л,м, н, п, ф вживають літеру «і». Наприклад: бут-1-ин, гепт-2-ин, пропін, нон-1-ін.

^{1 2 3 4}

СН ≡ С – СН₂ – СН₃

бут-1-ин

Утворення назв алкінів розгалуженої будови проводять у такій послідовності:

1. Вибирають родоначальну структуру → головний карбоновий ланцюг;

· за головний вибирають найдовший карбоновий ланцюг, що містить потрійний зв’язок:

СН₃

^{1 2 3}│^{4 5 6}

СН₃– СН₂ - СН - С ≡ С – СН₃

головний ланцюг

· розгалуження, що не увійшли до складу головного ланцюга, називають алкільними замісниками.

2. Нумерують атоми Карбону головного карбонового ланцюга:

· нумерацію атомів Карбону головного ланцюга починають з того кінця, до якого ближче розташований потрійний зв’язок

СН₃

^{1 2 3}│^{4 5}

СН₃ - С ≡ С – СН – СН₃

_·якщо у молекулі алкіну потрійний зв’язок рівновіддалений від обох кінців карбонового ланцюга, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник СН₃

^{6 5 4 3}│^{2 1}

СН₃– СН₂ - С ≡ С - СН – СН₃

· якщо у молекулі алкіну потрійний зв’язок і алкільні замісники рівновіддалені від обох кінців карбонового ланцюга, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник, назву якого раніше вживають за алфавітом

· СН₃метил

^{1 2 3 4 5}^{6 7 8}

СН₃– СН₂ – СН- С ≡ С - СН – СН₂ – СН₃

│

С₂Н₅етил

· головний ланцюг отримує назву нерозгалуженого алкіну, що містить таку ж саму кількість атомів Карбону;

· у назві алкіну після кореня алк- перед суфіксом –ин (-ін) записують локант, що вказує атом Карбону, після якого знаходиться подвійний зв’язок.

3. Визначають алкільні замісники та їх локанти:

· при визначенні алфавітного порядку множинні префікси не враховують;

· назву останнього замісника пишуть разом з назвою родоначальної структури

СН₃

^{6 5 4 3}│^{2 1}

СН₃– СН₂ - С ≡ С - СН – СН₃

2-метилгекс-3-ин

Контроль знань з теми «Алкени. Алкіни»:

Завдання №1. Скласти гомологічний ряд алкенів

Завдання №2. Зобразіть структурні формули трьох гомологів етену.

Завдання №3. Укажіть типи гібридизації атома Карбону в молекулі:

Завдання №4. Назвіть вуглеводні

а) СН₂ = СН – СН₂ – СН₃;

б) СН ≡ С – СН₂ – СН₂ – СН₃ ;

в) СН₃ - СН = СН – СН₃;

г) СН₃ - С ≡ С – СН₃;

Завдання №5

Гомологічний ряд алкенів

Молекулярна формула	Структурна формула	Назва

Назва алкенів утворюється: __________________________________________

_________________________________________________________________

Гомологічний ряд алкінів

Молекулярна формула	Структурна формула	Назва

Назва алкінів утворюється: __________________________________________

_________________________________________________________________

Шановні учні!!!!

Тема:Ароматичні вуглеводні (арени)

https://www.youtube.com/watch?v=D7y5yjIwfUU

Визначення. Ароматичні вуглеводні – це карбоциклічні вуглеводні, в молекулах яких містяться ядра бензолу С₆H₆:

Класифікація. Ароматичні вуглеводні бувають моноциклічними (містять одне бензольне ядро) і поліциклічними (мають кілька ядер бензолу).

У поліциклічних ароматичних вуглеводнях ядра бензолу сполучаються простим зв’язком (дифеніл і його похідні) або мають кілька спільних атомів вуглецю (нафталін, антрацен):

Моноциклічні ароматичні вуглеводні – це гомологи бензолу, У якого один або кілька атомів водню заміщені вуглеводневими радикалами R.

Номенклатура. Вживається ще така загальна назва ароматичних вуглеводнів – арени. Назву ароматичні вони одержали тому, що перші відомі їх представники мали приємний запах. Однак існує багато ароматичних вуглеводнів без запаху. Назви окремих аренів утворюються з назви першого представника їх гомологічного ряду – бензолу.

Ізомерія. У ароматичних вуглеводнів, що містять два або більше замісників у ядрі, можлива ізомерія взаємного положення.

Будова молекули. Найпростішим представником аренів є бензол С₆Н₆. Його емпірична формула свідчить, що бензол – дуже ненасичена сполука. У 1865 р. німецький хімік А. Кекуле запропонував структурну формулу цього вуглеводню – шестичленне кільце, в якому чергуються прості та подвійні зв’язки (І).

Проте така формула не пояснює його властивостей. Бензол не виявляє властивостей ненасичених сполук: не знебарвлює бромну воду та розчин перманганату калію; для нього більш характерні реакції заміщення, ніж приєднання. Крім того, всі зв’язки між атомами вуглецю в кільці рівноцінні – їх довжина однакова й дорівнює 0,140 нм (як відомо, довжина простого зв’язку становить 0,154 нм, подвійного – 0,133 нм).

Пояснити такі факти можна за допомогою сучасної теорії будови речовини. Згідно з цією теорією молекула бензолу мас форму площинного шестикутника. Кожний атом вуглецю в молекулі бензолу перебуває у стані sр²-гібридизації. Він зв’язаний з двома сусідніми атомами вуглецю й атомом водню трьома сигма-зв’язками. Усі шість атомів вуглецю та пі-зв’язки С–С і С–Н лежать в одній площині р-Орбіталь електрона, що не бере участі в гібридизації, має форму гантелі і розташована перпендикулярно до площини бензольного кільця. Такі р-орбіталі сусідніх атомів вуглецю перекриваються над і під площиною кільця. У результаті виникає шести електронний пі-зв’язок, спільний для всіх атомів вуглецю.

Сучасна структурна формула бензолу – правильний шестикутник з колом у середині – суцільним (II) або пунктирним (III). Проте часто користуються також формулою Кекуле (І).

Поширення в природі. Бензол входить до складу нафти.

Фізичні властивості бензолу. Бензол – безбарвна, летка, вогненебезпечна рідина з характерним запахом, яка практично не розчиняється у воді. Пара бензолу з повітрям утворює вибухову суміш. Рідкий бензол і його пара отруйні. За звичайних умов більшість ароматичних вуглеводнів – безбарвні рідини, нерозчинні у воді.

Хімічні властивості бензолу. За хімічними властивостями бензол та інші арени відрізняються від алканів і алкенів. Найхарактернішими для них є реакції заміщення, які відбуваються легше, ніж у алканів.

Реакції заміщення. Галогенування. Це заміщення атомів водню в бензольному кільці галогенами за участю каталізаторів (Fе, FеСl₃, АlСl₃):

Бромбензол – безбарвна рідина з температурою кипіння 156 °С, нерозчинна у воді, важча за воду.

Нітрування. Це заміщення атомів водню в бензольному кільці нітрогрупою –NO₂ під дією азотної кислоти (за наявності концентрованої сірчаної кислоти):

Нітробензол – рідина світло-жовтого кольору з температурою кипіння 210 °С, нерозчинна у воді, важча за воду. Має запах гіркого мигдалю, отруйна.

Сульфування. Це заміщення атомів водню в бензольному ядрі залишком сірчаної кислоти – сульфогрупою –SO₂ОН (під дією сірчаної кислоти):

Бензолсульфокислота – сильна кислота. Вона утворює з металами солі, більшість яких розчинна у воді.

Реакції нітрування та сульфування характерні для ароматичних сполук і мають велике практичне значення, оскільки нітро- та сульфопохідні є проміжними продуктами багатьох синтезів.

Реакції приєднання. Ці реакції відбуваються важче, ніж у ненасичених вуглеводнів. Бензол за високої температури, тиску, наявності каталізаторів і під дією ультрафіолетового опромінювання може виявляти властивості ненасиченої сполуки та приєднувати водень і галогени.

Гідрування бензолу відбувається за температури близько 200 °С, тиску 5066,25 кПа та наявності нікелю або платини:

Ця реакція оборотна. За температури близько 300 °С і атмосферного тиску починається процес дегідрогенізації – відщеплення від циклогексану шести атомів водню.

Приєднання галогенів (наприклад хлору) до бензолу відбувається за умов освітлення реакційної суміші сонячним світлом. Під дією ультрафіолетових променів до бензолу приєднується шість атомів хлору і утворюється гексахлорциклогексан:

У промислових умовах реакція відбувається в рідкій фазі за температури 15–40 °С в освинцьованих усередині апаратах з ртутно-кварцовими лампами. Гексахлорциклогексан називають ще гексахлораном. Він є отрутохімікатом і як інсектицид широко застосовується для знищення комах-шкідників сільського господарства. Щоб запобігти шкідливій дії отрутохімікатів на навколишнє середовище, необхідно дотримуватися вимог техніки безпеки.

Бензол не приєднує галогеноводні та воду.

Окислення. Бензол дуже стійкий до окисників. На відміну від ненасичених вуглеводнів він не знебарвлює бромну воду та розчин КМnО4. Бензол окислюється киснем. На повітрі він горить кіптявим полум’ям:

2С₆Н₆ + 3O₂ = 12С + 6Н₂O

або

2С₆Н₆ + 15O₂ = 12СO₂ + 6Н₂O.

Хімічні властивості гомологів бензолу. За своїми хімічними властивостями гомологи бензолу дещо відмінні від нього. Так, толуол нітрується легше, ніж бензол. У результаті цієї реакції утворюється 2,4,6-тринітротолуол – вибухова речовина:

Реакція нітрування толуолу свідчить, що атоми водню в його ядрі заміщуються легше, ніж у бензолі. Це пояснюється впливом групи –СН₃, яка як орієнтант першого роду полегшує реакції заміщення в ядрі бензолу. Групи –NO₂ спрямовуються в орто- та пара-положення щодо групи –СН₃ і в мета-положення один відносно одного. Поряд з цим бензольне ядро впливає на залишок метану –СН₃ в молекулі толуолу. Як відомо, метан не окислюється перманганатом калію. У толуолі окислюється вуглець радикалу, зв’язаного з бензольним ядром:

Ці реакції підтверджують положення теорії хімічної будови речовини О. Бутлерова про взаємний вплив атомів і груп атомів у молекулі.

Таким чином, ароматичні вуглеводні можуть вступати у реакції заміщення та приєднання, проте за інших умов, ніж насичені та ненасичені вуглеводні.

Одержання. Бензол та його гомологи одержують з продуктів коксування кам’яного вугілля. З окремих фракцій кам’яновугільної смоли виділяють чисті речовини: бензол, толуол, ксилоли, фенол, нафталін, антрацен та ін. Зараз арени добувають також з нафти. За температури 500 °С, тиску 2533-5066 кПа та наявності каталізаторів відбувається дегідрогенізація циклоалканів:

і дегідроциклізація алканів:

Ця реакція свідчить про існування генетичного зв’язку між різними групами вуглеводнів.

Ароматичні вуглеводні можна добути також шляхом синтезу. За методом М. Зелінського бензол добувають під час пропускання ацетилену крізь трубку з активованим вугіллям за температури 600 °С. При цьому відбувається тримеризація ацетилену.

Використання. Бензол та його гомологи застосовують для добування нітробензолу, хлорбензолу, барвників, лікарських речовин, отрутохімікатів, високомолекулярних сполук, вибухових і пахучих речовин. Бензол додають до моторного палива, використовують як розчинник.

Важливе значення має похідна сполука бензолу – стирол (або вінілбензол) С₆H₅–СН=СН₂. Це – безбарвна речовина з температурою кипіння 145 °С, яка легко полімеризується (іноді навіть спонтанно). За рахунок нагрівання та застосування ініціаторів (каталізаторів) процес полімеризації відбувається швидко і супроводжується утворенням полістиролу:

Полістирол – безбарвна тверда пластмаса, що має добрі електроізоляційні властивості. З нього виготовляють електро- та радіодеталі, трубки, крани, посуд тощо. Цю речовину використовують також для виробництва пінопластів.

Стирол легко полімеризується з іншими мономерами. Співполімеризація – це полімеризація, в якій беруть участь два або кілька різних мономерів. Під час співполімеризації стиролу з бутадієном утворюється бутадієнстирольний каучук:

Залежно від співвідношення бутадієну та стиролу під час полімеризації утворюється каучук з різними фізико-хімічними властивостями. Цей каучук міцніший, ніж натрійбутадієновий. Він застосовується для виготовлення автомобільних покришок і камер, різних технічних виробів, ебоніту та ін. Донедавна добування бутадієнстирольного каучуку становило приблизно 30 % світового виробництва синтетичного каучуку.

Домашнє завдання: виконати тести за посиланням:

https://naurok.com.ua/test/areni-21374.html

Шановні учні!!!!

Тема:

Спирти. Поняття про характеристичну группу. Загальна характеристика. Систематична номенклатура. Хімічні властивості.

(https://www.youtube.com/watch?v=tI05hOE19xM )

Будова молекул. Молекула будь-якого одноатомного спирту складається із двох частин — вуглеводневого залишку і гідроксильної групи. Атом Оксигену, найбільш електронегативного елемента в молекулі, зміщує у свій бік спільні електронні пари від атомів Карбону і Гідрогену. Тому зв’язки С-О та О-Н є полярними (останній зв’язок більш полярний):

Існування полярних зв’язків у молекулах спиртів значною мірою зумовлює характерні реакції цих сполук.

Зі зростанням карбонового ланцюга в молекулах спиртів полярність зв’язку О-Н зменшується. У молекулі первинного спирту цей зв’язок більш полярний, ніж у молекулі вторинного або третинного спирту. Молекула спирту полярна.

Фізичні властивості. Наявність у молекулах спиртів гідроксильних груп суттєво впливає на фізичні властивості цих сполук. Атоми Гідрогену й Оксигену ОН-груп беруть участь в утворенні водневих зв’язків між молекулами спирту. Тому серед спиртів немає газоподібних речовин (відмінність від вуглеводнів), а їх температури кипіння значно вищі, ніж відповідних алканів. Одноатомні спирти з невеликою кількістю атомів Карбону в молекулах за звичайних умов є безбарвними рідинами зі специфічним запахом (спиртовим, камфорним, сивушним). Вищі спирти — тверді речовини, які майже не мають запаху.

Метанол, етанол, а також пропаноли і метилпропан-2-ол необмежено розчиняються у воді внаслідок утворення водневих зв’язків між молекулами спирту і води. Розчинність інших спиртів зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулах зменшується, а вищі спирти у воді нерозчинні.

Хімічні властивості. Реакції за участю спиртів відрізняються від тих, у які вступають вуглеводні. (https://www.youtube.com/watch?v=nMTgJFdafN0 )

Реакції з металами. ( https://www.youtube.com/watch?v=WGPU_1QMX-8)

Спирти взаємодіють із лужними металами з виділенням водню й утворенням солеподібних сполук .

При цьому полярні зв’язки О-Н у молекулах спирту розриваються, і атоми Гідрогену заміщуються на атоми металічного елемента. У таких реакціях спирти поводяться як кислоти. Однак вони не дисоціюють з утворенням йонів Н⁺, не реагують із лугами; спирти — неелектроліти.

Дегідратація. Вам уже відомо, що так називають реакцію відщеплення води від будь-якої сполуки. Умови її перебігу для спиртів — нагрівання й наявність концентрованої сульфатної кислоти. Відщеплення молекули води може відбуватися від однієї або двох молекул спирту. У першому випадку при дегідратації одноатомного спирту, крім води, утворюється алкен, а в другому випадку — етер.

Окиснення. Первинні спирти за дії окисників перетворюються на альдегіди, які окиснюються до карбонових кислот.

Відповідні реакції називають частковим окисненням.

Окиснення етилового спирту використовують у виробництві харчової оцтової кислоти.

Спирти окиснюються калій перманганатом, купрум(ІІ) оксидом. Щоб здійснити другу реакцію, мідну пластинку нагрівають до її потемніння (на поверхні металу утворюється оксид CuO й гарячою занурюють в етанол. Вона знову стає блискучою, і з’являється запах, властивий оцтовому альдегіду.

Повне окиснення спирту відбувається, якщо його підпалити. Метиловий і етиловий спирти горять на повітрі майже безбарвним полум’ям, а вищі спирти — кіптявим.

Напишіть рівняння реакції горіння метанолу.

Реакції з галогеноводнями. Спирти взаємодіють із хлороводнем, бромоводнем, йодоводнем. При цьому гідроксильна група в молекулі спирту заміщується на атом галогену.

Для здійснення реакції до спирту додають натрій бромід чи калій бромід і концентровану сульфатну кислоту (при взаємодії солі з кислотою утворюється бромоводень).

Добування спиртів. Найважливішими в практичному відношенні є метиловий і етиловий спирти. Їх добувають у промисловості в найбільшій кількості.

Сучасний метод добування етилового спирту ґрунтується на реакції етену з водяною парою за температури 300 °С, підвищеного тиску і наявності каталізатора.

Основою іншого методу є спиртове бродіння глюкози у водному розчині за участю ферментів дріжджів:

Ферменти (лат. fermentum — закваска) — білки, що виконують роль каталізаторів.

Цей біохімічний процес використовують із давніх часів для виготовлення вина з винограду, інших ягід і фруктів.

Вихідною речовиною у виробництві спирту для потреб харчової промисловості є пшеничний або картопляний крохмаль, а технічного спирту — целюлоза, добута з відходів переробки деревини.

Сировиною для виробництва метилового спирту є синтез-газ — суміш карбон(ІІ) оксиду і водню, яку добувають взаємодією метану з водяною парою за високої температури і наявності каталізатора.

Утворення спирту відбувається в суміші газів згідно з рівнянням: (реакція відбувається за певних умов: температури, тиску, каталізатора):

СО + 2Н₂=== СН₃ОН

Цей процес часто називають синтезом метанолу.

Застосування. Рідкі спирти використовують як розчинники, а також в органічному синтезі. Найбільшого застосування набули етиловий і метиловий спирти. Етанол використовують у медицині, фармакології, парфумерії, харчовій промисловості, іноді — як компонент пального для автотранспорту, а метанол — як сировину для хімічної промисловості.

Заводи переважно випускають етиловий спирт, що містить невелику кількість води (w(H₂O) ≈ 4 %). Його назва — спирт-ректифікат.

Фізіологічна дія спиртів. (https://www.youtube.com/watch?v=sHroJ0E8fPM )

Етиловий спирт є наркотичною речовиною, яка швидко всмоктується у кров. Людина в стані алкогольного сп’яніння поводиться неприродно, перестає контролювати свої дії, втрачає пам’ять, у неї порушується координація рухів. Постійне й надмірне вживання спиртних напоїв спричиняє алкоголізм. Ця хвороба вражає нервову, серцево-судинну, репродуктивну системи, руйнує печінку, призводить до зниження імунітету, розумових здібностей, інтелекту; людина деградує як особистість.

Цікаво знати

Люди, які зловживають алкоголем, скорочують своє життя на 10—12 років.

Метанол є сильною отрутою. При потраплянні в організм незначної кількості цієї сполуки людина повністю втрачає зір, а при більшій кількості — гине.

ВИСНОВКИ

Насичені одноатомні спирти — похідні алканів, у молекулах яких міститься гідроксильна група. Загальна формула цих спиртів — С_nH_2n+1ОН.

Насичені одноатомні спирти — безбарвні рідини зі специфічним запахом або тверді речовини майже без запаху. Розчинність спиртів у воді зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулах зменшується.

Характерні реакції спиртів зумовлені наявністю в їхніх молекулах полярних зв’язків О—Н і С—О. Спирти взаємодіють із лужними металами, здатні до дегідратації й окиснення, є горючими речовинами.

У промисловості в найбільшій кількості добувають метиловий та етиловий спирти. Етанол використовують у медицині, фармакології, харчовій і хімічній промисловості, як компонент пального для автотранспорту, а метанол — у виробництві органічних сполук.

Етиловий спирт, потрапляючи в організм, завдає істотної шкоди, а метиловий спирт є сильною отрутою.

1. Порівняйте спирти і вуглеводні за будовою їхніх молекул.

2. Від яких чинників залежать фізичні властивості спиртів? Дайте відповідне пояснення.

3. Заповніть таблицю і поясніть відмінності у фізичних властивостях алканів і спиртів:

Назва сполуки	Хімічна формула	Агрегатний стан за звичайних умов	Температура кипіння, °С
Метан			-161,6
Метанол			+64,5
Етан			-88,6
Етанол			+78,4

4. Як впливає водневий зв'язок на розчинність спиртів у воді? Чи залежить розчинність спирту у воді від довжини карбонового ланцюга його молекули? Якщо так, то як саме?

5. Допишіть продукти реакцій і перетворіть схеми на хімічні рівняння:

а) С₄Н₉ОН + О₂ —> ...;

б) С₃Н₇ОН + Li —> ... .

6. Гідратацією алкенів добувають одноатомні спирти. Напишіть загальне рівняння такої реакції.

7. Які маса натрію та об'єм етанолу (густина 0,79 г/мл) прореагували, якщо виділилося 224 мл водню (н. у.)?

Напишіть рівняння реакції горіння метанолу.

Домашнє авдання:

виконати тести за посиланням:

https://onlinetestpad.com/ua/test/127810-ekspres-test-na-temu-odnoatomn%D1%96-spirti

Шановні учні!!!!

Тема:

«Поняття про багатоатомні спирти на прикладі гліцерилу, його хімічні властивості»

Найпростішим двохатомним спиртом є етиленгліколь НО-СН₂-СН₂-ОН, а трьохатомним спиртом — гліцерол, або гліцерин НОСН₂-СНОН-СН₂ОН. У природі цих спиртів немає, але похідні гліцеролу — жири — дуже поширені.

Фізичні властивості гліцеролу. Трьохатомний спирт гліцерол — безбарвна в’язка рідина, солодка на смак. Ця сполука не має запаху, гігроскопічна, трохи важча за воду, змішується з нею в будь-яких співвідношеннях з утворенням розчину. (https://www.youtube.com/watch?v=wBamvvwp-ss)

Цікаво знати

В’язкість гліцеролу за звичайних умов у тисячу разів більша, ніж води.

Гліцерол кипить, розкладаючись, за температури +290 °С, тоді як температури кипіння одноатомних спиртів (пропанолів) із такою самою кількістю атомів Карбону в молекулах значно нижчі. Відмінності зумовлені тим, що в багатоатомному спирті утворюється більше водневих зв’язків (кожна молекула гліцеролу містить три ОН-групи).

Хімічні властивості. Гліцерол взаємодіє не лише з активними металами, а й із деякими гідроксидами металічних елементів, зокрема з купрум(ІІ) гідроксидом. Цим він більше, ніж одноатомні спирти, нагадує кислоту. Однак гліцерол і його розчин не змінюють забарвлення індикаторів.

Реакції з металами. Під час взаємодії гліцеролу з лужними металами відбувається послідовне заміщення атомів Гідрогену в гідроксильних групах на атоми металічного елемента

Щоб така реакція відбувалася з достатньою швидкістю, гліцерол нагрівають.

Сполуки металічних елементів, що є похідними гліцеролу, називають гліцератами.

Реакція з купрум(ІІ) гідроксидом. (https://www.youtube.com/watch?v=ydocomBmOfc )

Якщо до щойно добутого за реакцією обміну осаду купрум(II) гідроксиду додати водний розчин гліцеролу, то осад розчиняється, а рідина набуває яскраво-синього кольору. Назва продукту взаємодії — купрум(ІІ) гліцерат. Ця реакція є якісною на багатоатомні спирти (на фрагмент молекули -СНОН-СНОН-).

Окиснення. Гліцерол горить на повітрі з утворенням вуглекислого газу і води. Щоб провести такий дослід, невелику кількість спирту нагрівають у порцеляновій чашці й підпалюють за допомогою скіпки. Сполука горить майже безбарвним полум’ям.

Напишіть рівняння реакції горіння гліцеролу.

Добування і застосування. Гліцерол добувають у промисловості різними методами. Традиційний метод ґрунтується на гідролізі жирів. Гліцерол для технічних потреб синтезують із пропену.

Значні кількості гліцеролу використовують у виробництві вибухових речовин. Цю сполуку також застосовують для пом’якшення шкіри при виготовленні взуття та одягу. Гліцерол є компонентом зубних паст, мила, косметичних кремів. Іноді його добавляють у лікери для надання їм в’язкості.

Водні розчини двохатомного спирту етиленгліколю застосовують узимку для охолодження двигунів в автомобілях. Назва цих рідин — антифризи¹. Водіям слід пам’ятати, що етиленгліколь дуже токсичний.

Термін походить від англійського слова freeze — замерзати. Антифризи не замерзають за низьких температур.

ВИСНОВКИ

Найпростішими двохатомним і трьохатомним спиртами є етиленгліколь і гліцерол.

Гліцерол — безбарвна в’язка рідина без запаху, солодка на смак, гігроскопічна, необмежено розчиняється у воді. Сполука взаємодіє з лужними металами, купрум(ІІ) гідроксидом.

Гліцерол використовують у виробництві вибухових речовин, косметичних засобів, а також у харчовій промисловості.

Виконайте завдання для закріплення вивченого матеріалу:

1. Як пояснити те, що гліцерол, на відміну від пропанолів, є в'язкою рідиною й не має запаху?

2. Як розрізнити водні розчини етанолу і гліцеролу за допомогою хімічної реакції?

3. Який максимальний об'єм водню (н. у.) можна добути із 0,1 моль гліцеролу за реакцією з натрієм? (Усно.)

4. Обчисліть масову частку гліцеролу у водному розчині, якщо молекул води в ньому в 10 разів більше, ніж молекул спирту.

5. У результаті взаємодії натрію, взятого в надлишку, із 46 г трьохатомного спирту утворилося 0,75 моль водню. Виведіть формулу спирту.

6. Знайдіть формулу двохатомного спирту, якщо при спалюванні 6,2 г цієї сполуки утворилося 5,4 г води.

Домашнє авдання:

виконати тести за посиланням:

https://naurok.com.ua/test/spirti-23972.html

Шановні учні!!!!

Тема:

Фенол: склад і будова молекули, фізичні та хімічні властивості.

Органічна сполука, назва якої — фенол, а хімічна формула — С₆Н₅ОН, за складом нагадує одноатомний спирт. Але цю речовину не зараховують до класу спиртів, оскільки гідроксильна група в її молекулі безпосередньо сполучена з бензеновим кільцем

Цікаво знати

Уперше фенол добуто з кам’яновугільної смоли в 1834 р.

Будова молекули. Наявність бензенового кільця в молекулі фенолу С₆Н₅ОН зумовлює більшу рухливість атома Гідрогену в ОН-групі, ніж у молекулах одноатомних спиртів RОН. Якщо в молекулі спирту вуглеводневий замісник віддає частину своєї електронної густини атому Оксигену (СН₃—>ОН), що призводить до зменшення полярності зв’язку О-Н, то в молекулі фенолу навпаки — атом Оксигену «збагачує» електронною густиною

Атом Оксигену, компенсуючи втрату електронної густини, сильніше зміщує у свій бік спільну з атомом Гідрогену електронну пару (С₆Н₅-О<—Н). Полярність зв’язку О-Н зростає; атом Гідрогену в молекулі фенолу набуває більшого позитивного заряду, ніж у молекулі спирту, стає рухливішим, а тому легше заміщується на інші атоми під час хімічних реакцій.

Гідроксильна група також впливає на бензенове кільце. Вона спричиняє підвищену рухливість атомів Гідрогену бензенового кільця біля двох найближчих і найвіддаленішого атомів Карбону, де зосереджується найбільша електронна густина.

Відповідні позиції в молекулі фенолу називають орто- і параположеннями.

Фізичні властивості. (https://www.youtube.com/watch?v=p8Uv3ok5iaM )

Фенол — тверда безбарвна речовина зі специфічним «карболовим» запахом. На повітрі сполука поступово окиснюється і з часом набуває блідо-рожевого кольору

Фенол помірно розчиняється в холодній воді й необмежено — в гарячій.

Температури плавлення і кипіння фенолу (+41 і +182 °С відповідно) вищі, ніж бензену. Причиною цього є утворення водневих зв’язків між молекулами фенолу за участю атомів Гідрогену й Оксигену гідроксильних груп.

Хімічні властивості. Фенол — хімічно активна сполука; її реакційну здатність зумовлюють і гідроксильна група, і бензенове кільце.

Реакції за участю гідроксильної групи. На відміну від спиртів фенол виявляє кислотні властивості (раніше фенол називали карболовою кислотою). Однак сполука дисоціює в розчині дуже слабо й не змінює забарвлення індикаторів.

Реакції з металами. Фенол, нагрітий до початку плавлення, взаємодіє з лужними металами з виділенням водню й утворенням солей. (https://www.youtube.com/watch?v=1BxTOv1S0eQ)

Реакції з лугами. Фенол як слабка кислота реагує з водними розчинами лугів.

Такі реакції є оборотними; феноляти частково взаємодіють із водою (їхні розчини мають лужне середовище).

При додаванні розчину ферум(III) хлориду до розчину фенолу з’являється фіалкове забарвлення. Це — якісна реакція на фенол. Спирти не взаємодіють із ферум(III) хлоридом.

Реакції заміщення атомів Гідрогену в бензеновому кільці. Гідроксильна група активує бензенове кільце і сприяє заміщенню атомів Гідрогену біля атомів Карбону з підвищеною електронною густиною.

Реакції з галогенами. На відміну від бензену фенол швидко й без каталізатора взаємодіє з галогенами. Ця сполука, зокрема, реагує з водним розчином брому. Бромна вода знебарвлюється, й утворюється білий осад.

Крім йоду.

При цьому на атоми галогену заміщуються всі рухливі атоми Гідрогену в бензеновому кільці.

Ця реакція є якісною на фенол. (https://www.youtube.com/watch?v=8UTOBa3c_0g)

Ці атоми перебувають в орто- і пара-положеннях.

Отже, взаємний вплив бензенового кільця і гідроксильної групи в молекулі фенолу зумовлює кислотні властивості сполуки й полегшує перебіг реакцій заміщення в бензеновому кільці (порівняно з бензеном).

Добування і застосування (https://www.youtube.com/watch?v=Icg3VmvO-OI)

Найважливішим джерелом фенолу є кам’яновугільна смола. Цю сполуку також добувають із продуктів переробки нафти — бензену і пропену.

Фенол використовують у виробництві фенолоформальдегідних смол, барвників, вибухових речовин, пестицидів.

Цікаво знати

Два залишки молекули фенолу містяться в молекулі фенолфталеїну.

Фізіологічна дія. Фенол дуже токсичний. Він спричиняє порушення нервової системи, опіки шкіри, негативно впливає на шлунково-кишковий тракт, органи дихання. За постійної дії малих кількостей фенолу виникають головний біль і прискорене серцебиття, порушується сон, уражаються печінка і нирки. Існують жорсткі обмеження щодо вмісту фенолу у воді, яку використовують у побуті: в 1 л води не має бути більше 0,001 мг цієї сполуки.

Забруднення фенолом довкілля. Джерелами надходження фенолу в навколишнє середовище є коксохімічні заводи, підприємства з виробництва фенолоформальдегідних смол, сухої перегонки деревини. Потрапляючи разом із газовими викидами в атмосферу і зі стічними водами у водойми, фенол завдає серйозної шкоди рослинному і тваринному світу. Очищення промислових стоків від фенолу є одним із важливих технологічних завдань.

ВИСНОВКИ

Фенол С₆Н₅ОН — сполука, похідна бензену, в молекулі якої замість атома Гідрогену міститься гідроксильна група. Вона не належить до класу спиртів.

Фенол — тверда безбарвна речовина з характерним запахом, необмежено розчинна в гарячій воді. Ця сполука взаємодіє з лужними металами, лугами, бромною водою.

Фенол добувають із вуглеводневої сировини. Його використовують у виробництві органічних речовин, пластмас.

Фенол дуже токсичний.

Домашнє авдання:

1. Чому фенол, на відміну від етанолу, виявляє кислотні властивості?

2. Як впливає бензенове кільце на полярність зв'язку О-Н у молекулі фенолу?

3. За матеріалами з інтернету або інших джерел інформації підготуйте повідомлення про те, які виробництва можуть забруднювати довкілля фенолом.

4. Складіть рівняння реакцій фенолу з літієм, калій гідроксидом і назвіть сполуки, які утворюються.

5. Який об'єм водню (н. у.) виділиться в результаті взаємодії 2,3 г натрію з надлишком фенолу?

6. Масові частки Карбону й Оксигену в ароматичній органічній сполуці становлять відповідно 76,6 і 17,0 %, а відносна молекулярна маса — 94. Визначте формулу сполуки.

Шановні учні!!!!

Альдегіди

План

1. Поняття про альдегіди

2. Фізичні властивості альдегідів

3. Хімічні властивості альдегідів

4. Застосування альдегідів

1. Поняття про альдегіди

Альдегіди — oрганічні речовини, молекули яких складаються з

вуглеводневого радикала та карбонільної групи –СОН

Карбонільна група –СОН називається функціональною групою альдегідів

Загальна формула альдегідів — С_nH_2n+1CHO, або R – CHO

Назва "альдегіди" походить від двох слів: алкоголь і дегідратація, оскільки

альдегіди отримують дегідратацією спиртів.

(https://www.youtube.com/watch?v=1XZm4c01Pcs )

Найпростіші альдегіди

НСОН — метаналь — формальдегід — мурашиний альдегід.

СН₃СОН — етаналь — ацетальдегід — оцтовий альдегід.

Альдегіди зустрічаються в природі, вищі альдегіди мають приємний запах.

2. Фізичні властивості

1. метаналь — газ, етаналь — рідина

2. без кольору

3. з різким неприємним запахом

4. токсичні

Водний розчин з масовою часткою формальдегіду 40 % називається формаліном. Є антисептиком. Використовується для дезінфекції та зберігання анатомічних препаратів.

3. Хімічні властивості альдегідів

1. Горіння

СН₃–СОН + 5О₂ → 4СО₂ + 4Н₂О

2. Відновлення воднем до спиртів

СН₃–СОН + Н₂ → СН₃–СН₂–ОН

3. Окиснення до кислот

а) окиснення аргентум оксидом (реакція срібного дзеркала)

(https://www.youtube.com/watch?v=9yCdI9ckbfU )

СН₃–СОН + Ag₂O → СН₃–СООН + 2Ag

б) окиснення купрум(ІІ) оксидом

(https://www.youtube.com/watch?v=KDWSwv-KbSw )

СН₃–СОН + 2Cu(OH)₂ → СН₃–СООН + 2CuOH + H₂O

CuOH → Cu₂O + H₂O

5. Якісна реакція на альдегіди з фуксинсірчаною кислотою

(https://www.youtube.com/watch?v=DtB_fDXQcyg )

4. Застосування альдегідів

1. ароматизатори мила та косметики

2. фенолформальдегідні смоли

3. у медицині для дезінфекції

4. виготовлення анатомічних препаратів

5. шанель №5 — перші парфуми з використанням альдегідів

Альдегіди в побуті

Запам'ятайте. Альдегіди отруйні. Уникайте контакту з альдегідами, не допускайте контакту з ними дітей.

Домашнє авдання:

виконати тести за посиланням:

https://docs.google.com/forms/d/e/1FAIpQLSf5-fQ25u9KV5BPFUylMWeLGt7VUvSgt6VIVYXsezFM5WNwiw/viewform

Шановні учні!!!!

Карбонові кислоти

План

1. Поняття про карбонові кислоти

2. Фізичні властивості оцтової кислоти

3. Хімічні властивості оцтової кислоти

4. Застосування оцтової кислоти

1. Поняття про карбонові кислоти

Карбонові кислоти — oрганічні речовини, молекули яких складаються з вуглеводневого радикала та карбоксильної групи -СООН.

Група -СООН називається функціональною групою карбонових кислот.

Загальна формула карбонових кислот RСООН, або С_nH_2n-1COOH

Назви карбонових кислот за систематичною номенклатурою утворилися від назв насичених вуглеводнів з додаванням закінчення –ова кислота. Тривіальні назви карбонових кислот склалися традиційно.

1. HСООH – метанова кислота – мурашина

2. СН₃СООН – етанова кислота – оцтова

3. С₂Н₅СООН – пропанова кислота – пропіонова

4. С₃Н₇СООН – бутанова кислота – масляна

5. С₄Н₉СООН – пентанова кислота – валеріанова

2. Фізичні властивості оцтової кислоти

https://www.youtube.com/watch?v=n4lk-eYFCps

§ рідина, без кольору, з характерним запахом

§ добре розчинна у воді

§ має кислий смак

3. Хімічні властивості оцтової кислоти

1. Горить

СН₃СООН + 2О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О

https://www.youtube.com/watch?v=f8BKmLH6XS4

2. Дисоціює (розпадається на йони)

СН₃СООН ↔ СН₃СОО^- + Н⁺

Ступінь дисоціації оцтової кислоти дуже низький: у розбавленому розчині розпадаються лише три молекули зі ста мільйонів.

https://www.youtube.com/watch?v=4-g-HM1MStI

3. Змінює забарвлення індикаторів

З дисоціацією пов'язана здатність оцтової кислоти змінювати забарвлення індикаторів, які реагують на наявність іонів Н⁺ у розчині.

https://www.youtube.com/watch?v=gG_vcBL9n9o

4. Реакція з активними металами

2СН₃СООН + Zn → (CН₃СОО)₂Zn + H₂

https://www.youtube.com/watch?v=pN7uenB3Bm0

5. Реакція з оксидами металів

2СН₃СООН + CuО → (CН₃СОО)₂Cu + H₂О

https://www.youtube.com/watch?v=OGqUS-ZYzlo

6. Реакція з основами

СН₃СООН + NaOH → CН₃СООNa + H₂О

https://www.youtube.com/watch?v=ZpnO0as8POQ

7. Реакція з солями

2СН₃СООН + Na₂СО₃ → 2CН₃СООNa + H₂О + СО₂

https://www.youtube.com/watch?v=Ure_sNGzFDk

8. Реакція з спиртами, утворюються естери

СН₃СООН + С₂Н₅ОН → 2CН₃СООС₂Н₅ + H₂О

https://www.youtube.com/watch?v=XF6MMZVQyjo&t=6s

9. Якісна реакція на ацетат-іон

3СН₃СООNa + FeCl₃ → (CН₃СОО)₃Fe + 3NaCl

https://www.youtube.com/watch?v=eJq0IMXoE_M

5. Застосування оцтової кислоти

Ø Харчова приправа

Ø Маринування риби і м'яс

Ø Для консервування

Ø Виготовлення ліків

Ø Ацетатний шовк

Ø Кіно- і фотоплівка

Домашнє авдання:

виконати тести за посиланням:

https://docs.google.com/forms/d/e/1FAIpQLSfCGMsTWELQcDYvVHd3Bkep_NFaMqBJ7mJsm7Vc57ccMwgm_A/viewform

Шановні учні!!!!

Естери. Жири

План

1. Поняття про естери

2. Жири. Склад, будова молекули, фізичні та хімічні властивості

1. Поняття про естери

Ще в 30-х роках ХХ століття український академік Микола Григорович Холодний висловив думку, що дерева і кущі та трави виділяють особливі атмосферні вітаміни, які ми вдихаємо і які є каталізаторами біохімічних процесів обміну речовин.

Час підтвердив його правоту. Суміші летючих фітоорганічних речовин були відкриті, їх назвали ефірними маслами. На сьогодні налічується більше 3000 ефіромаслянистих рослин.

Відчуйте на мить, як пахне повітря в саду, чи запах, який відчувається в сосновому лісі, чи запах скошеного сіна, чи запах тополиних бруньок, що не розкрилися під променями весняного сонця. Усі ці рослини виділяють ефірні масла, або складні ефіри, або естери, як їх називають хіміки.

Естери — органічні сполуки, які утворилися в результаті взаємодії карбонових кислот зі спиртами з відщепленням води.

Загальна формула естерів: СnН₂nО₂, або R – COOR₁

Реакція між карбоновою кислотою і спиртом, унаслідок якої утворюється естер, називається реакцією естерифікації. Реакція естерифікації оборотна.

Ми вже розглядали реакцію між оцтовою кислотою і етиловим спиртом, унаслідок якої утворюється оцтовоетиловий естер:

СН₃СООН + С₂Н₅ОН ↔ СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О

https://www.youtube.com/watch?v=XF6MMZVQyjo

Фізичні властивості естерів

§ нижчі естери рідини, вищі — тверді речовини.

§ естери не розчиняються у воді, добре розчиняються в спирті

§ більшість естерів мають приємний запах:

§ етиловий естер мурашиної кислоти – запах рому

§ метиловий естер масляної кислоти – запах яблук

§ етиловий естер масляної кислоти – запах ананасу

Хімічні властивості естерів

Гідроліз естерів відбувається в присутності кислот або лугів. Лужний гідроліз естерів називають також омиленням.

СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О → СН₃СООН + С₂Н₅ОН

Застосування

§ виготовлення фруктових есенцій

§ у медицині для ароматерапії

(https://www.youtube.com/watch?v=2U7rIuBSyMM )

2. Жири

§ Жири — естери гліцерину та вищих карбонових кислот:

§ Стеаринової C₁₇H₃₅COOH

§ Пальметинової C₁₅H₃₃COOH

§ Олеїнової C₁₇H₃₃COOH

Стеаринова і пальметинова карбонові кислоти насичені, олеїнова — ненасичена, у її молекулі є подвійний зв'язок.

Класифікація жирів:

§ За походженням жири поділяються на рослинні і тваринні.

§ За агрегатним станом на рідкі та тверді.

§ За хімічним складом на ті, які містять залишки ненасичених карбонових кислот, і ті, які містять залишки насичених карбонових кислот.

Як правило, рослинні жири рідкі і містять ненасичену олеїнову кислоту.

Тваринні жири тверді, містять насичені карбонові кислоти — стеаринову і пальметинову.

З цієї закономірності є тільки два винятки: рідкий риб'ячий жир тваринного походження і тверде пальмове масло рослинного походження.

Хімічні властивості жирів

1. Гідрогенізація

Від рідких жирів можна перейти до твердих. Для цього потрібно перевести залишки ненасичених карбонових кислот у складі жиру в залишки насичених карбонових кислот, тобто приєднати до них атоми Гідрогену. Даний процес називається гідрогенізація жирів. Рівняння реакції перетворення рідкого жиру триолеата на твердий тристеарат:

Гідрогенізацією олії отримують маргарин. Хіміки створили його як дешевий замінник вершкового масла, щоб покращити харчування тих сімей, які не мали змоги купувати дорге натуральне масло. Особливу популярність маргарин набував в періоди економічних криз, оскільки був доступним і недорогим. Проте якістю і безпечністю маргарин значно поступається вершковому маслу. Про це слід знати, щоб мати змогу робити свідомий вибір продуктів харчування для себе і своєї родини.

2. Гідроліз

Як і всі складні ефіри жири гідролізуються, розпадаючись на гліцерин і вищі карбонові кислоти.

кщо гідроліз відбувається в присутності лугу, вищі карбонові кислоти, які утворилися в результаті гідролізу жирів, реагують з лугом, утворюючи мила. Саме тому лужний гідроліз має інщу назву - омилення.

Домашнє авдання:

виконати тести за посиланням:

https://docs.google.com/forms/d/e/1FAIpQLSf8vH0YBXr_ZBWwY6_YoVcfm-DFM79getTH2lxQ2XUfSdjB6A/viewform

Шановні учні!!!!

Вуглеводи

План

1. Поняття про вуглеводи, їх класифікація

2. Біологічне значення вуглеводів

3. Склад і будова молекули

4. Фізичні властивості вуглеводів

5. Хімічні властивості вуглеводів

1. Поняття про вуглеводи, їх класифікація

Вуглеводи — оксигеновмісні органічні сполуки.

Більшість вуглеводів мають загальну формулу С_n(Н₂O)_m

Вуглеводи поділяють на три групи: моносахариди, дисахариди і полісахариди.

До моносахаридів відносяться:

§ глюкоза — С₆Н₁₂О₆

§ фруктоза — С₆Н₁₂О₆

§ галактоза — С₆Н₁₂О₆

§ рибоза — С₅Н₁₀О₅

§ дезоксирибоза — С₅Н₁₀О₄

Глюкоза, фруктоза і галактоза є ізомерами, мають однакову молекулярнуі формулу — С₆Н₁₂О₆ , але різну будову молекул і різні властивості. Вони відносяться до гексоз, оскільки містять по шість атомів Карбону. Рибоза і дезоксирибоза — пентози, оскільки в їх молекулах по п'ять атомів Карбону.

Дисахариди — результат сполучення двох моносахаридів між собою.

Найважливіші дисахариди:

§ сахароза — глюкоза + фруктоза

§ лактоза — глюкоза + галактоза

§ мальтоза — глюкоза + глюкоза

Їх загальна формула — С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекули полісахаридів містять велику кількість залишків моносахаридів, найчастіше — глюкози, сполучених між собою.

Найпоширеніші полісахариди:

§ крохмаль

§ глікоген

§ целюлоза

Загальна формула перелічених полісахаридів — С₆(Н₁₀О₅)_n

https://www.youtube.com/watch?v=yLylgwb6iI8&t=89s

2. Біологічне значення вуглеводів

Вуглеводи — найпоширеніші органічні речовини на нашій планеті.

Вуглеводи синтезуються зеленими рослинами у ході фотосинтезу:

6СО₂ + 6Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + 6О₂

Щороку завдяки фотосинтезу на Землі синтезується близько 150 млрд тонн вуглеводів.

https://www.youtube.com/watch?v=GgtflsxIgsg&list=RDQMF1TSB_DS1U0&index=3

https://www.youtube.com/watch?v=bnK3yYaWhoY

3. Склад і будова молекули

Порівняємо будову молекул глюкози та фруктози:

Молекули глюкози і фруктози містять по п'ять гідроксогруп, що характерно для багатоатомних спиртів. Крім того, молекула глюкози містить карбонільну групу -СОН, яка є функціональною групою альдегідів. Таким чином, глюкоза має функціональні групи альдегідів і спиртів, і є альдегідоспиртом.

Фруктоза альдегідної групи не має, проте біля другого атома Карбону у неї є функціональна група кетонів -С=О. Фруктоза є кетоноспиртом.

Молекула глюкози може мати лінійну або циклічну форму. Механізм утворення циклічної форми з лінійної розглядається в наступному відео:

https://www.youtube.com/watch?v=hJaNFeILjKw

4. Фізичні властивості вуглеводів

Моно- і дисахариди солодкі кристалічні речовини, добре розчинні у воді.

Полісахариди солодкого смаку не мають, аморфні (крохмаль) або волокнисті (целюлоза), у воді нерозчинні.

4. Хімічні властивості глюкози

І. Подібно до альдегідів

1. Окиснюється аміачним розчином оксиду срібла та свіжоосадженим купрум(ІІ) гідроксидом до глюконової кислоти

https://www.youtube.com/watch?v=Uj1hzPqioLg

ІІІ. Реакції бродіння під впливом ферментів

1. Спиртове бродіння

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂.

2. Молочнокисле бродіння

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃–CHOH–COOH

Якісна реакція на крохмаль

Молекула крохмалю має складну будову і складається з двох структур: амілози (15-25%) та амілопектину (75-85%).

Реакція крохмалю з йодом є якісною саме на амілозну структуру молекули крохмалю, хімічна реакція якої має вигляд:

(С₆H₁₀O₅)_n + nI₂ → (С₆H₁₀O₅)_n · nI₂

Під час даної реакції утворюється комплексна сполука, яка має інтенсивне синє забарвлення.

https://www.youtube.com/watch?v=Ai8KyfcWm7U

Домашнє завдання: виконати тести за посиланням:

https://docs.google.com/forms/d/e/1FAIpQLSdf4p0RRTM-ZkUoVj2y7NztiCZHVnx0xf7zLDY9cz0rgMojvQ/viewform

Шановні учні!!!!

Підсумкова контрольна робота з теми: «Органічні оксигеновмісні сполуки»

Повторення: (https://www.youtube.com/watch?v=5aVvZbOc61E)

Виконуємо підсумкову контрольну роботу за посиланням:

https://naurok.com.ua/test/pidsumkova-kontrolna-robota-za-ii-semestr-z-himi-447333.html

Блог викладача хімії та біології

понедельник, 13 апреля 2020 г.

Завдання по хімії для учнів групи №1

Класифікація вуглеводнів

Тема : Алкани. Явище ізомерії.

4. Застосування альдегідів

Карбонові кислоти

1. Поняття про карбонові кислоти

2. Фізичні властивості оцтової кислоти

3. Хімічні властивості оцтової кислоти

5. Застосування оцтової кислоти

Ø Харчова приправа

Ø Маринування риби і м'яс

Ø Для консервування

Ø Виготовлення ліків

Ø Ацетатний шовк

Ø Кіно- і фотоплівка

2. Біологічне значення вуглеводів

3. Склад і будова молекули

4. Фізичні властивості вуглеводів

4. Хімічні властивості глюкози

Комментариев нет:

Отправить комментарий

понедельник, 13 апреля 2020 г.

Завдання по хімії для учнів групи №1

Класифікація вуглеводнів

Тема : Алкани. Явище ізомерії.

4. Застосування альдегідів

Карбонові кислоти

1. Поняття про карбонові кислоти

2. Фізичні властивості оцтової кислоти

3. Хімічні властивості оцтової кислоти

5. Застосування оцтової кислоти

Ø Харчова приправа

Ø Маринування риби і м'яс

Ø Для консервування

Ø Виготовлення ліків

Ø Ацетатний шовк

Ø Кіно- і фотоплівка

2. Біологічне значення вуглеводів

3. Склад і будова молекули

4. Фізичні властивості вуглеводів

4. Хімічні властивості глюкози

Комментариев нет:

Отправить комментарий

понедельник, 13 апреля 2020 г.